Voden ogled mesta vključuje sprehod skozi najstarejši del Vipavskega Križa, po ozkih ulicah, gasah, kjer je tudi župnijska cerkev sv. Križa. Na placu pred cerkvijo je zadnjo nedeljo v novembru leta 1563 zbrani množici pridigal Primož Trubar.
Drugi najstarejši del mesta je renesančna utrdba oziroma grad, ki stoji na vzhodnem delu griča. Ostanki gradu pričajo o pomenu te stavbe in razkošju bivanja v njej, najprej grofov Thurnov, kasneje pa Attemsov.
V skoraj štiristo let starem kapucinskem samostanu, v katerem je dolga leta živel in deloval tudi znameniti slovenski pridigar Janez Svetokriški, si lahko ogledate bogato samostansko knjižnico. V njej hranijo dragocen molitvenik – rokopisni kodeks iz 15. stoletja, Sveti priročnik Janeza Svetokriškega, zbrane spise sv. Hieronima, dela sv. Avguština in druga pomembna dela. Ogleda vredna je tudi bogata likovna dediščina. V samostanski cerkvi sv. Frančiška ima svoj prostor grobnica grofov Attemsov, ki so kapucine v 17. stoletju povabili v Križ in zanje dali zgraditi samostan.
Poseben čar pa ima postanek na danes prenovljenem trgu, po domače placu, kjer so bili nekoč, po proglasitvi Križa za trg in kasneje mesto, semnji. Ulice in trge Vipavskega Križa od leta 2015, ko je bila, s pomočjo sredstev Občine Ajdovščina in sredstev, pridobljenih iz Evropskega sklada za regionalni razvoj, zaključena temeljita prenova javnih površin, krasijo novi tlakovci in javna razsvetljava.
